在过去的几年里，杜琪峰一直以香港电影大师的身份崭露头角，填补了吴宇森和其他业界知名人士在好莱坞冒险故事中留下的空白。杜和吴有共同的特点，都专注于充满男子气概的故事，都通过黑帮电影中充满感情的隐喻来分析基本的社会、商业和个人关系，都将马丁·斯科塞斯等外国大师的影响融入到他们的本土电影美学中。
然而，他们在其他方面是非常不同的。吴从根本上讲是电影的执行者，尊重电影类型的特定结构和规则，愿意按照观众的期望讲故事。而杜琪峰则是一个目标明确且高效的人，喜欢把高潮留给最具冲击力的时刻，他的摄影、剪辑以及对场景的敏锐捕捉，几乎不浪费任何一个画面。由此不难看出，这部《黑社会》让他在吸引海外关注方面取得突破的原因。
电影故事很简单。“和联胜”作为香港最著名的黑社会社团之一，正在选举新的“话事人”，任期两年。该传统已经有一百多年的历史，而把该社团成员联合在一起的“准则”可以追溯到反抗满清的年代。
接替即将离任的话事人“吹鸡”的两位候选人是性格迥异的黑社会大哥林乐（任达华饰）和大D（梁家辉饰）。阿乐很冷静，不屑于炫耀自己的能力，他是那种不带武器或保镖就敢在附近散步、与店主交谈的人，这些细节说明了他对自己权力的自信。他和儿子丹尼住在一套很好的公寓里。
大D则远没有这么克制，他娶了一位能力强势的妻子。当他得不到自己想要的东西时，他会极其暴躁且暴力。尽管他花了大价钱贿赂了社团的一些具有选举权的“叔伯元老”，但他并没有赢得选举，而阿乐则成为最值得尊敬的人选。
大D质疑选举结果，绑架了两个他认为应该为自己的失败负责的元老，龙根和官仔森。他把他们钉在木箱里，然后把它们推下山坡，直到弄得血迹斑斑，一片混乱。他告诉吹鸡，除非吹鸡帮助他挑战社团的传统守护者邓伯，否则将那两个人弄死。吹鸡的回应是让下属藏好“龙头棍”，这件放在中国大陆的图腾是权威的象征。大D意识到，如果他有足够的力量和胆量把龙头棍抢夺回来，那么他就能领导整个社团。
两派之间的冲突很快两极分化，警察在一次行动中逮捕了正在集会的大D和其他元老们。暴躁的大D他认为是有人背叛了他，竟然在记者面前羞辱并殴打吹鸡。吹鸡想要逃离了暴力，但被一辆汽车辗过，伤势严重。警察们不想看到帮派斗争，只想强迫元老们想办法解决问题。但随着大D和其他势力试图在龙头棒的藏身之处大陆城市广州展开殊死争夺，加上吹鸡在病床上的窃窃私语，事态很可能会失控。
杜琪峰采用了大量的小细节，这些小细节填充了黑社会老大的世界。这些匪徒中的大多数人实际上并不十分强悍，也不是特别擅长他们的工作。他们大多是中老年人，他们过去在街头斗殴和工作停滞不前的日子已经过去了。而在新进的这些年轻人中，那些需要证明自己的年轻“古惑仔”，以及真正需要警惕的勇猛战士正在崭露头角。如最聪明狡猾的占米（古天乐饰），他一边贿赂、收高利贷，一边做生意投资。
《黑社会》还有一个标题叫“选举”，暗示了更广泛的含义：投票与民主的幻觉，这也是“和联胜”中最神圣的仪式。首先，邓伯为元老们泡茶，以确定他们的投票结果。后来，一个非常有宗教气息的、喝血水的兄弟仪式，定义并确立了他们的地位与准则。仪式和传统的力量同时受到威胁，是虚幻的，但仍然以微妙和灵活的方式结合在一起。社团的领导地位是由图腾和信条建立起来的，但这些仅仅是真实事物的象征，对这些象征物品的争夺只是为了名正言顺而已。随着影片的展开，这些符号的意义变得十分明显。
但这是唯一可能的也是最有效的方式，因为才能让有权有势的人同意，其中包括香港的历史和中国社会与数百年的霸权统治者之间的关系。与此同时，对信条的坚守自始至终都被严肃对待，尽管电影中暴发户大D拒绝接受规则，这违反了信条。他威胁说，如果他不按自己的意愿行事，他将脱离组织，成立自己的社团，这确实是一个强有力的威胁，因为没有人想要战争。
即使是警方也知道他们不能消灭黑社会，他们很乐意在这场竞争中充当裁判的角色，以减少附带损害。事实证明，他们试图在局势爆发前将元老们控制起来在一定程度上是成功的。
但在电影之后的令人振奋的片段中，交战的派系和警察在把龙头棍运回香港的过程中互相攻击。在经过一番血腥混乱的交战后，最终由占米拿到了龙头棍并交给了阿乐。阿乐接过了接力棒，成为事实的社团老大。这也是电影中最令人满意的部分。
阿乐举止冷静，在社团中享有极高的声誉与威望，他似乎是一个更优秀的人，但人们也意识到阿乐对于权力的不安全感使他变得更加冷酷无情。事实证明，为了确保吹鸡不会向警察告密，他安排吹鸡的儿子被一辆卡车撞倒，并威胁说他的女儿将是下一个受害者，导致吹鸡选择自杀。一旦在阿乐手中的权利变得稳固，他便开始拉拢大D，扩大和联胜的地盘和利益。突然间，一切似乎又回到了原来的状态。
但杜琪峰把他最残酷和令人震惊的高潮留到了最后。一天下午，阿乐带着儿子丹尼和大D夫妇在一座水库边钓鱼，大D兴致勃勃地表明他希望阿乐分享权力，做联合“话事人”。阿乐说必须和其他老大商量一下，然后趁着丹尼和大D太太不在的时候，将其用石头砸死了。阿乐抓住了大D太太，并勒死了她。然后和他的儿子平静地开车回家。
电影以真实的暴力结束，但它也是一个符合逻辑的进展。阿乐对他的对手与妻子的暴力，既是出于对权力的野心，也是对社团信条的服从。大D违反了社团的信条，无视元老们的选举结果。那么他就应为这种行为付出代价，只是这次是生命的代价。
不过，林乐是一个残忍的精神病患者，贪恋权力的他也不可能真的独享太平与权力。在《黑社会》系列第二部中，我们就看到阿乐同样也付出了生命的代价。
毫无疑问，《黑社会》是21世纪最优秀的香港电影之一。
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